Il telefilm, meglio conosciuto come Una mamma per amica, è stato creato da Amy Sherman-Palladino con la collaborazione del marito Daniel Palladino. La storia è ambientata in una piccola cittadina del Connecticut, Stars Hollow ed è incentrata sul particolare rapportomadre-figlia di Lorelai (Lauren Graham) e Rory Gilmore (Alexis Bledel). Milo entra a far parte del cast nella seconda stagione interpretando il ruolo di Jess. Jess il classico cattivo ragazzo, è stato letteralmente spedito a Stars Hollow dalla madre per essere ‘raddrizzato’ dallo zio Luke. Il ragazzo è visto da tutti come una minaccia per la tranquillità di Stars Hollow, tranne che da Rory, con la quale si mostra realmente per come è e con la quale condivide la passione per la lettura. I due si scoprono subito attratti l’uno dall’altra, ma diventano una coppia solo all’inizio della terza stagione, al termine della quale Jess rinchiudendosi in se stesso a causa dei suoi problemi, lascia la città senza avvertire nessuno, nemmeno Rory. Il personaggio di Jess figura come guest star in due episodi della quarta e della sesta stagione dove appare più maturo e meno introverso, ma nonostante tutto non riesce a recuperare il suo rapporto con Rory.
Amy Shermann ha sempre adorato il personaggio di Jess e dopo la sua uscita di scena, ha proposto a Milo di recitare in una serie tutta sua, creando quindi uno Spin-off per poter meglio approfondire la vita di Jess e il suo rapporto con il padre, e qualcuno mormora che si era girato anche un mezzo epiosdio, ma il budget non è riuscito a dare i giusti incentivi per continuare questa idea. Dopo diverso tempo si è scoperto che a Milo il ruolo di Jess non gli è mai andato a genio e che anzi non gli è mai piaciuto particolarmente calzare i panni di un personaggio così “bistrattato”. I fans di Milo (e di Jess) la pensano quasi come lui visto che le volte in cui è tornato nella serie (dopo la terza stagione) è stato sempre per essere usato dai produttori per far risalire gli ascolti di Gilmore che a quei tempi non aveva un audience degno delle precedenti stagioni. Da questo probabilmente la dichiarazione di Milo di qualche tempo fa: “Il modo migliore per far uscire di scena Jess sarebbe da morto.” Beh un po’ eccesivo ma quantomeno sarebbe stata una grande uscita! Una cosa è certa, se Milo è quello che è oggi è soprattutto grazie a Gilmore Girls, e a come ha saputo prendere quest’opportunità per sfruttarla per il futuro (o presente), perchè lui nel ruolo di Jess piaceva eccome..
